Tyson a la edad de los 13 años fue encarcelado 38 veces o más. Al cabo de un tiempo D’Amato le sacó del reformatorio y se encargo de su tutela y de su entrenamiento. Cuando era amateur su record fue de 24 peleas ganadas por 3 derrotas en 1984 y se adjudicó una plaza para los juegos olímpicos del verano de 1984. Tyson era pequeño para la categoría de los pesos pesados aún con una talla de 180 cm. y más de 95kg de peso. El 22.11.09, Tyson tuvo la oportunidad de pelear por el titulo mundial de los pesos pesados. Se enfrento a Trevor Berbick, campeón de los pesos pesados de la WBC (World Boxing Council). Tyson consiguió el titulo mundial al vencer en el segundo asalto y a sus 20 años pasó a ser el luchador mas joven en conseguir un titulo mundial.

Uno de los hechos más recordados de Mike Tyson fue el combate en el que mordió la oreja a Holyfield para provocar un abandono en vista de cómo le estaba saliendo el combate.